Formato de consulta T SQL para crear una tabla dinámica

Lo que quieres hacer se llama pivote

Intenta usar este código

SELECT employeeid
      ,case when [2018-10-1] > 0 then '1' else '' end as [2018-10-1]
      ,case when [2018-10-2] > 0 then '1' else '' end as [2018-10-2]
      ,case when [2018-10-3] > 0 then '1' else '' end as [2018-10-3]
FROM(
SELECT employeeid
     , TranDate
     , 1 as num 
FROM History 
WHERE (CAST(trandate as DATE) = '2018-10-1' 
       or CAST(trandate as DATE) = '2018-10-2' 
       or CAST(trandate as DATE) = '2018-10-3' ) 
)
PIVOT(
COUNT(num)
FOR TranDate IN ([2018-10-1],[2018-10-2],[2018-10-3])
) as pvt

Puede consultar la documentación de SQL en PIVOT y UNPIVOT en PIVOT, UNPIVOT SQL , Además, si desea algo más dinámico para sus campos de transfecha, puede verificar Pivote dinámico