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¿Se pueden instalar SQLExpress 2005 y 2008 en la misma máquina sin problemas?

Mientras les dé nombres distintos, no debería haber ningún problema. Los archivos binarios se almacenan en directorios según la versión, y puede (y debe) señalar sus grupos de archivos en diferentes ubicaciones. Esto también debería aplicarse a las versiones completas.