Ed Altofer votado a favor. (Él respondió primero, así que si te gusta mi respuesta, vota también la suya).
OleDb es tu problema. Es una conexión de base de datos genérica que necesita hablar con algo más que SQL Server y, como resultado, tiene una situación de mínimo común denominador en la que solo el conjunto de funciones compuesto más débil puede ser totalmente compatible. Una de las funciones perdidas es la compatibilidad con varchar(max).
Está utilizando SQL Server 2005 y VB.Net. ¿Qué le impide usar System.Data.SqlClient en lugar de System.Data.OleDb?
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Encontré la documentación sobre el tema. Consulte aquí:
http://msdn.microsoft.com/ es-es/library/ms131035.aspx
La parte relevante:
