Genere un certificado autofirmado con Root CA Signer

La solución definitiva en mi caso, evitando makecert y openssl, fue usar Powershell y BouncyCastle. Bifurqué el repositorio de PSBouncyCastle de PSBouncyCastle por RLipscombe y impulsó 1.8.1 Bouncy Castle. Mi versión bifurcada es la que he usado para el script, la bifurcación reside en Bifurcado:PSBouncyCastle.Nuevo .

Luego usé StackOverflow:C# Generate Certificates on the Fly como inspiración para escribir el siguiente powershell a continuación, lo agregaré a mi GitHub y lo comentaré, y lo modificaré tan pronto como lo haga :

Import-Module -Name PSBouncyCastle.New

function New-SelfSignedCertificate {
  [CmdletBinding()]
  param (
    [string]$SubjectName,
    [string]$FriendlyName = "New Certificate",
    [object]$Issuer,
    [bool]$IsCA = $false,
    [int]$KeyStrength = 2048,
    [int]$ValidYears = 2,
    [hashtable]$EKU = @{}
  )

  # Needed generators
  $random = New-SecureRandom
  $certificateGenerator = New-CertificateGenerator

  if($Issuer -ne $null -and $Issuer.HasPrivateKey -eq $true)
  {
    $IssuerName = $Issuer.IssuerName.Name
    $IssuerPrivateKey = $Issuer.PrivateKey
  }
  # Create and set a random certificate serial number
  $serial = New-SerialNumber -Random $random
  $certificateGenerator.SetSerialNumber($serial)

  # The signature algorithm
  $certificateGenerator.SetSignatureAlgorithm('SHA256WithRSA')

  # Basic Constraints - certificate is allowed to be used as intermediate.
  # Powershell requires either a $null or reassignment or it will return this from the function
  $certificateGenerator = Add-BasicConstraints -isCertificateAuthority $IsCA -certificateGenerator $certificateGenerator

  # Key Usage
  if($EKU.Count -gt 0) 
  {
    $certificateGenerator = $certificateGenerator | Add-ExtendedKeyUsage @EKU
  }
  # Create and set the Issuer and Subject name
  $subjectDN = New-X509Name -Name ($SubjectName)
  if($Issuer -ne $null) {
    $IssuerDN = New-X509Name -Name ($IssuerName)
  }
  else 
  {
    $IssuerDN = New-X509Name -Name ($SubjectName)
  }  
  $certificateGenerator.SetSubjectDN($subjectDN)
  $certificateGenerator.SetIssuerDN($IssuerDN)

  # Authority Key and Subject Identifier
  if($Issuer -ne $null)
  {
    $IssuerKeyPair = ConvertTo-BouncyCastleKeyPair -PrivateKey $IssuerPrivateKey
    $IssuerSerial = [Org.BouncyCastle.Math.BigInteger]$Issuer.GetSerialNumber()
    $authorityKeyIdentifier = New-AuthorityKeyIdentifier -name $Issuer.IssuerName.Name -publicKey $IssuerKeyPair.Public -serialNumber $IssuerSerial
    $certificateGenerator = Add-AuthorityKeyIdentifier -certificateGenerator $certificateGenerator -authorityKeyIdentifier $authorityKeyIdentifier
  }

  # Validity range of the certificate
  [DateTime]$notBefore = (Get-Date).AddDays(-1)
  if($ValidYears -gt 0) {
    [DateTime]$notAfter = $notBefore.AddYears($ValidYears)
  }
  $certificateGenerator.SetNotBefore($notBefore)
  $certificateGenerator.SetNotAfter($notAfter)


  # Subject public key ~and private
  $subjectKeyPair = New-KeyPair -Strength $keyStrength -Random $random
  if($IssuerPrivateKey -ne $null)
  {
    $IssuerKeyPair = [Org.BouncyCastle.Security.DotNetUtilities]::GetKeyPair($IssuerPrivateKey)
  }
  else 
  {
    $IssuerKeyPair = $subjectKeyPair
  }
  $certificateGenerator.SetPublicKey($subjectKeyPair.Public)

  # Create the Certificate
  $IssuerKeyPair = $subjectKeyPair
  $certificate = $certificateGenerator.Generate($IssuerKeyPair.Private, $random)
  # At this point you have the certificate and need to convert it and export, I return the private key for signing the next cert
  $pfxCertificate = ConvertFrom-BouncyCastleCertificate -certificate $certificate -subjectKeyPair $subjectKeyPair -friendlyName $FriendlyName
  return $pfxCertificate
}

Algunos ejemplos de uso de este powershell serían:

Generar una CA raíz

$TestRootCA = New-SelfSignedCertificate -subjectName "CN=TestRootCA" -IsCA $true
Export-Certificate -Certificate $test -OutputFile "TestRootCA.pfx" -X509ContentType Pfx

Generar un autofirmado estándar

$TestSS = New-SelfSignedCertificate -subjectName "CN=TestLocal"
Export-Certificate -Certificate $TestSS -OutputFile "TestLocal.pfx" -X509ContentType Pfx

Generar un certificado, firmando con un certificado raíz

$TestRootCA = New-SelfSignedCertificate -subjectName "CN=TestRootCA" -IsCA $true
$TestSigned = New-SelfSignedCertificate -subjectName "CN=TestSignedByRoot" -issuer $TestRootCA

Export-Certificate -Certificate $test -OutputFile "TestRootCA.pfx" -X509ContentType Pfx
Export-Certificate -Certificate $test -OutputFile "TestRootCA.pfx" -X509ContentType Pfx

Generar un autofirmado con uso específico

$TestServerCert = New-SelfSignedCertificate -subjectName "CN=TestServerCert" -EKU @{ "ServerAuthentication" = $true }

Tenga en cuenta que el parámetro -EKU acepta a través de splatting, lo hace para garantizar que todo lo agregado a Add-ExtendedKeyUsage se pase de manera válida. Acepta los siguientes usos de certificados:

• Firma digital
• No repudio
• Clave de cifrado
• Cifrado de datos
• Acuerdo clave
• Signo de certificado de clave
• CrlSign
• Solo cifrado
• Solo descifrar

Esto se ajusta a mi necesidad y parece funcionar en todas las plataformas de Windows que usamos para entornos dinámicos.