Agregando tipos de archivos para ser reconocidos por Files.probeContentType(new File(.ttf).toPath());

Para instalar su propio FileTypeDetector primero crea su propia implementación:

public class MyFileTypeDetector extends java.nio.file.spi.FileTypeDetector {
    public String probeContentType(Path path) throws IOException {
        return ...
    }
}

Luego, en segundo lugar, agrega un archivo /META-INF/services/java.nio.file.spi.FileTypeDetector al jar que contiene su implementación:Su contenido es el nombre de clase calificado de su implementación:

org.example.MyFileTypeDetector