Tuve el mismo problema que el título de esta pregunta, así que en caso de que alguien más busque esta pregunta en Google y quiera iniciar MySql en modo 'skip-grant-tables' en Windows, esto es lo que hice.
Detenga el servicio MySQL a través de las herramientas del administrador, Servicios.
Modifique el archivo de configuración my.ini (asumiendo rutas predeterminadas)
C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.5\my.ini
o para la versión MySQL>=5.6
C:\ProgramData\MySQL\MySQL Server 5.6\my.ini
En la SECCIÓN SERVIDOR, en [mysqld], agregue la siguiente línea:
skip-grant-tables
para que tengas
# SERVER SECTION
# ----------------------------------------------------------------------
#
# The following options will be read by the MySQL Server. Make sure that
# you have installed the server correctly (see above) so it reads this
# file.
#
[mysqld]
skip-grant-tables
Vuelva a iniciar el servicio y debería poder iniciar sesión en su base de datos sin una contraseña.
