Duplicación que implica SUM, LEFT JOIN y GROUP BY

Entonces, el primer paso para ver qué está sucediendo es eliminar los SUM y simplemente seleccionar el monto de la transacción y el monto del reclamo. De esa manera, puede ver qué datos se están devolviendo. Verá que la unión en A/2007 tendrá el monto de la transacción dos veces, ya que está uniendo cada fila a la tabla de reclamos.

Una solución es usar subconsultas, como dijiste, para hacer las sumas por separado antes de unirte.

SELECT 
   Transactions.Customer,
   Transactions.Year,
   SumTransaction,
   SumClaim
FROM (
      select Customer, Year, sum(Transaction Amount) SumTransaction 
      from Transactions
      group by Customer, Year
   ) Transactions
   LEFT JOIN (
      select Customer, Year, sum(Claim Amount) sumClaim 
      from Claims
      group by Customer, Year
   ) Claims
   ON Claims.Customer = Transactions.Customer
      AND Transactions.Year = Claims.Year

Otra posible solución dadas sus restricciones:

SELECT 
   Transactions.Customer,
   Transactions.Year,
   SUM(Transaction Amount),
   (SELECT SUM(Claim Amount) from Claims where Claims.Customer = Transactions.Customer and Claims.Year = Transactions.Year)
FROM 
   Transactions
GROUP BY
   Customer, Year

¡¡Tercera solución posible!! ¡Este no requiere ninguna subconsulta! Vea este SQL Fiddle

select
    t.Customer,
    t.Year,
    sum(distinct t.Amount),
    sum(c.Amount)
from
    Transactions t
    left join Claims c
        on  t.Customer = c.Customer
            and t.Year = c.year
group by
    t.Customer,
    t.Year