Cómo unir dos columnas a la misma tabla

Debe unirse a la tabla aspnet_Users dos veces con diferentes nombres de alias:

SELECT U1.Username as UserFrom,U2.Username as UserTo, M.Message
FROM Messages M JOIN
     aspnet_Users U1 ON U1.UserId=M.UserFrom JOIN
     aspnet_Users U2 ON U2.UserId=M.UserTo

Explicación:

Aquí la tabla aspnet_Users se unió dos veces con diferentes nombres de alias U1, U2. Y cada nombre de usuario se obtiene de la tabla respectiva.