Puede usar distinct.count(:attribute_name) .
(En Rails 3 use:count(:user_id, distinct: true) en su lugar)
Así:
UserVideoWatching.where("created_at >= ? AND user_id != ?", 1.month.ago, User.elephant.id)
.group("DATE(created_at)").reorder('created_at').distinct.count(:user_id)
No puedo probar, pero creo que eso producirá el SQL que buscas.
