¿Cómo configurar el mapeo de hibernación para permitir cadenas de más de 255 caracteres?

Puedes hacer esto con cualquiera de las anotaciones

@Column(length=256)

o XML

<property name="name" type="java.lang.String"> 
    <column name="COLUMN" length="256"/> 
</property> 

Otra cosa, también puedes cambiar el sql-type si desea utilizar un tipo específico.

Fuentes:

• Foros de Hibernate

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• Hibernate UserType y una longitud definida