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Spring Boot JPA:cómo consultar una columna JSON en una tabla

Debe usar una consulta nativa para usar funciones de base de datos como json_contains:

@Query("select c from CaseMessage c  where c.caseId=?1 and c.id not in(select cm.id from CaseMessage cm where json_contains(status, '{\"status\": \"delete\"}') and json_contains(status, '{\"user_id\": ?2}'))", nativeQuery = true)
    List<CaseMessageResponse> getAllCaseMessages(long caseId, long userId);

o con la anotación @NativeQuery

para más información:

Diferencia entre consulta, nativa consulta, consulta con nombre y consulta escrita