de acuerdo con la consulta, su escenario es elegir aquellos mensajes donde user_one es el usuario actual o user_two es el usuario actual. entonces, en lugar de una consulta compleja, lo que puede hacer simplemente es esto
Message.where("messages.user_one = ? OR messages.user_two =?", current_user, current_user).order("m_id ASC").limit(20)
ahora para agregarle detalles para el usuario. puede recorrer los mensajes a la vista y buscar al usuario para cada mensaje y mostrarlo. o puede hacer una matriz de hashes y devolver eso a la vista.
