Coincidencia de subcadena de MySQL usando expresión regular; subcadena contiene 'hombre' no 'mujer'

Puedes usar dos expresiones. Creo que like es suficiente:

SELECT ('#stylemanclothing' like '%man%' and '#stylemanclothing' not like '%woman%')

Aunque puede expresar esto en una expresión regular, esta es probablemente la solución más fácil.