Restricción conjunta única personalizada de Django

Probablemente podría resolver esto con indexes on expressions de postgresql pero aquí hay otra forma:

class Share( models.Model ):
    sharer = models.ForeignKey(User)
    receiver = models.ForeignKey(User), related_name='receiver')
    key = models.CharField(max_length=64, unique=True)

    def save(self, *args, **kwargs):
        self.key = "{}.{}".format(*sorted([self.sharer_id, self.receiver_id]))
        super(Share, self).save(*args, **kwargs)

Pero obviamente no funcionaría si cambias los valores con QuerySet.update método. También puede consultar django-denorm , lo soluciona con activadores.