Problemas con una consulta upsert de PostgreSQL

La UPDATE en el primer CTE updated produce ninguna fila . Eso significa que no obtienes un NULL valor para updated.id o. Al unirse a updated , obtienes nada , por lo que no INSERT tampoco sucede.

Debería funcionar con NOT EXISTS :

WITH updated AS (
   UPDATE vote_user_table v
   SET    positive = TRUE       -- use booleann values ..
         ,negative = FALSE      -- .. instead of quoted string literals
   FROM   usuario u
   WHERE  v.review_id = 6       -- guessing origin
   AND    v.user_id = u.id
   AND    u.username ILIKE 'example@sqldat.com'
   RETURNING v.id
   )
INSERT INTO vote_user_table (review_id, user_id, positive, negative)
SELECT 6, u.id, TRUE, FALSE
FROM   usuario u
WHERE NOT EXISTS (SELECT 1 FROM updated)
AND    u.username ILIKE 'example@sqldat.com';

Tenga en cuenta que todavía hay una posibilidad muy pequeña de una condición de carrera bajo carga concurrente pesada. Detalles en esta pregunta relacionada:
Upsert con una transacción