Ya creaste Base en Item.py , simplemente impórtalo en main.py :
Si main.py y Item.py están en la misma carpeta, luego en main.py :
from Item import Base, Item
Y elimina todas las importaciones dentro de main función, entonces main.py se verá como:
from sqlalchemy import create_engine
from sqlalchemy.orm import sessionmaker
from Item import Base, Item
def main():
engine = create_engine('postgresql+psycopg2://me:example@sqldat.com/my_first_database', echo=True)
print(Item)
print(Item.__table__)
Base.metadata.create_all(engine)
main()