SQL unido por última fecha

DISTINCT ON o es tu amigo. Aquí hay una solución con correcto sintaxis:

SELECT a.id, b.updated, b.col1, b.col2
FROM   table_a as a
LEFT   JOIN (
   SELECT DISTINCT ON (table_a_id)
          table_a_id, updated, col1, col2
   FROM   table_b
   ORDER  BY table_a_id, updated DESC
   ) b ON a.id = b.table_a_id;

O bien, para obtener la fila completa de table_b :

SELECT a.id, b.*
FROM   table_a as a
LEFT   JOIN (
   SELECT DISTINCT ON (table_a_id)
          *
   FROM   table_b
   ORDER  BY table_a_id, updated DESC
   ) b ON a.id = b.table_a_id;

Explicación detallada de esta técnica, así como soluciones alternativas bajo esta pregunta estrechamente relacionada:
¿Seleccionar la primera fila en cada grupo GROUP BY?