Mongoose:¿cómo actualizar *todas* las personas que cumplen una condición?

Deberías usar multi:true en actualización para actualizar múltiples documentos como:

var dateRef = new Date(1990, 1, 1);
Person
  .where('dateOfBirth').gte(dateRef)
  .update({ $set: { isYoung: true } },{multi: true}, function (err, count) {
  });