El servidor Sql no expone un boolean tipo de datos que se puede utilizar en las consultas.
En cambio, tiene un bit tipo de datos donde los valores posibles son 0 o 1 .
Entonces, para responder a su pregunta, debe usar 1 para indicar un true valor, 0 para indicar un false valor, o null para indicar un valor desconocido.
Update [mydb].[dbo].[myTable]
SET isTrue =
CASE WHEN Name = 'Jason' THEN
1
ELSE
0
END