¿Cómo puedo INSERTAR A GRANEL con una columna adicional que muestre el nombre del archivo?

Puede agregar una columna FileName varchar(max) a la tabla ResultsDump, cree una vista de la tabla con la nueva columna, insértela de forma masiva en la vista y, después de cada inserción, establezca el nombre de archivo para las columnas donde todavía tiene su valor predeterminado null :

CREATE TABLE dbo.ResultsDump
(
    PC FLOAT,
    Amp VARCHAR(50),
    RCS VARCHAR(50),
    CW VARCHAR(50),
    State0 VARCHAR(50),
    State1 VARCHAR(50),
)
GO

ALTER TABLE dbo.ResultsDump ADD [FileName] VARCHAR(300) NULL 
GO 

CREATE VIEW dbo.vw_ResultsDump AS
SELECT
    PC,
    Amp,
    RCS,
    CW,
    State0,
    State1
FROM
    ResultsDump
GO

BULK INSERT vw_ResultsDump
    FROM 'c:\distance1000_7_13_2010_1_13PM_Avery DennisonAD_2300008_10S_Lock.csv' 
    WITH 
    ( 
        FIRSTROW = 2, 
        MAXERRORS = 0, 
        FIELDTERMINATOR = ',', 
        ROWTERMINATOR = '\n'
    )

UPDATE dbo.ResultsDump 
SET [FileName] = 'c:\distance1000_7_13_2010_1_13PM_Avery DennisonAD_2300008_10S_Lock.csv'
WHERE [FileName] IS NULL 

BULK INSERT vw_ResultsDump
    FROM 'c:\distance1000_7_13_2010_2_27PM_Avery DennisonAD_2300009_10S_Lock.csv' 
    WITH 
    ( 
        FIRSTROW = 2, 
        MAXERRORS = 0, 
        FIELDTERMINATOR = ',', 
        ROWTERMINATOR = '\n'
    )

UPDATE dbo.ResultsDump 
SET [FileName] = 'distance1000_7_13_2010_2_27PM_Avery DennisonAD_2300009_10S_Lock.csv'
WHERE [FileName] IS NULL