La columna GUID de SQL Server 2008 es todo 0

Debe verificar sus propiedades en la columna GUID; lo que debe asegurarse es:

• Auto Generated Values se establece en True (así que básicamente le dices a Linq-to-SQL que la base de datos generará el valor)

• Auto-Sync debe establecerse en OnInsert para que su objeto C# se complete con el nuevo valor después de llamar a context.SubmitChanges()

Con estas dos configuraciones, debería obtener el comportamiento esperado:no es necesario configurar el GUID en el lado del cliente, la base de datos generará un nuevo valor y lo insertará, y lo recuperará justo después de la llamada a .SubmitChanges()