Esto también me estaba volviendo loco. Finalmente noté un mensaje de "advertencia" que decía "No se puede generar el plan de implementación debido a un error interno". Debido a esto, los botones Actualizar y Generar secuencia de comandos estaban deshabilitados.
Resolví esto cerrando Visual Studio, navegando a la carpeta que contiene el proyecto de base de datos y eliminando todos los archivos (*.dbmdl) . Luego reinicié Visual Studio, volví a ejecutar el esquema de comparación y se habilitó el botón Actualizar.
