compró una película antes de la fecha de Gladiator SQL SERVER

Puede hacer esto con la agregación condicional y la funcionalidad de ventana/analítica:

SELECT *,CASE WHEN [Date] < MIN(CASE WHEN FilmName = 'Gladiator' 
                                     THEN [Date] 
                                END) OVER(PARTITION BY Cust_Nr)  
              THEN 1 
              ELSE 0 
         END AS Before_Gladiator
FROM Table1

Demostración:SQL Fiddle