He ido por el otro lado (primero Oracle, luego SQL Server). Mi experiencia es:
Consultas SQL:diferencias triviales, excepto en el ámbito de las conversiones de fecha de cadena, que son MUCHO más fáciles en Oracle.
Procedimientos almacenados:la sintaxis de T-SQL es significativamente diferente de la de PL/SQL. Hay una curva de aprendizaje ahí, pero nada insuperable.
Administrador de base de datos:muy diferente, pero MUCHO más fácil en SQL Server. Si eso es parte de la descripción del trabajo, entonces podría estar justificado considerar a otra persona.