La función equivalente de TO_DATE() en H2 es PARSEDATETIME() .
Así es como debe usarlo con sus datos de muestra:
PARSEDATETIME('26 Jul 2016, 05:15:58 AM','dd MMM yyyy, hh:mm:ss a','en')
Tenga cuidado de no usar HH:mm:ss de lo contrario, la detección AM/PM no funcionará.