ambas sintaxis suelen funcionar sin problemas, pero si intentas añadir una condición where verás que con la segunda es mucho más sencillo entender cuál es la condición join y cuál la cláusula where.
1)
SELECT a.name,
a.empno,
b.loc
FROM tab a,
tab b
WHERE a.deptno = b.deptno(+)
AND a.empno = 190;
2)
SELECT a.name,
a.empno,
b.loc
FROM tab a,
LEFT OUTER JOIN tab b
ON a.deptno = b.deptno
WHERE a.empno = 190;
Además, es mucho más fácil reconocer una combinación externa y no olvide incluir el (+). En general, se puede decir que es solo una cuestión de gusto, pero la verdad es que la segunda sintaxis es mucho más legible y menos propensa a errores.