Supongo que intenta truncar las fechas en el día en la tabla de destino. Esto se puede hacer al hacerlo:
insert into Target(Targetdate) select trunc(Source.START_DATE,'DD') from Source
EDITAR
Dazzal mencionó que, dado que esta es la operación predeterminada cuando se omite el segundo parámetro de TRUNC, esto es incluso un poco más simple:
insert into Target(Targetdate) select trunc(Source.START_DATE) from Source
El problema con su consulta fue que Source.START_DATE
es una fecha, no una cadena...
EDITAR2
Como parece que desea obtener cadenas de fecha en un formato específico, que tiene nada que ver con el tipo de fecha y cómo se almacenan internamente, simplemente haga esto:
SELECT to_char(START_DATE,'YYYY-MM-DD' from Source;