Para cualquiera que todavía tenga el problema:
Cuando instalas openssl a través de brew, deberías recibir el siguiente mensaje:
Puede configurar estos indicadores de compilación (para la aplicación local) ejecutando lo siguiente:
bundle config --local build.mysql2 "--with-ldflags=-L/usr/local/opt/openssl/lib --with-cppflags=-I/usr/local/opt/openssl/include"
Esto funcionó para mí.
Consulte la documentación del paquete para más información.