Puedes UPDATE el Customer campo de la segunda tabla Calendar de la primera tabla Customer por JOIN ing las dos tablas así:
UPDATE calendar c1
INNER JOIN Customer c2 ON c1.SeatingID = c2.SeatingID AND c1.BusID = c2.BusID
SET c1.Customer = c2.ID --or SET c1.Customer = c2.PassengerName or whatever you want.
En el SET cláusula, puede establecer la columna que desea actualizar, y también puede JOIN las dos tablas basadas en cualquier predicado, usé c1.SeatingID = c2.SeatingID AND c1.BusID = c2.BusID , pero puedes elegir lo que se adapte a tus necesidades.