En tu while itera sobre todas las entradas en supplier_stats tabla. Para cada iteración, genera "<p>Insurance Expires ! ... .Probablemente no quiera hacer eso. Edite su consulta para seleccionar solo las entradas que vencerán dentro de su rango.
Ejemplo:
SELECT * FROM supplier_stats WHERE insurance_date >= yourDateToCompareTo
Dependiendo de cómo haya configurado su base de datos, insurance_date puede ser de 'MySQL Type DATE o String o incluso Integer. Dependiendo de eso, tienes que hacer la Comparación para verificar si la fecha está cerca de tu rango de vencimiento.
Después de su ciclo (cerrado por } ) todavía usas el $info en su if ($info['insurance_date'] que solo usará la ÚLTIMA entrada en su tabla.
Sin embargo, esta es una pregunta muy, muy básica y le aconsejo que lea algunos tutoriales muy básicos para principiantes que se pueden encontrar fácilmente usando un motor de búsqueda de Internet .
