Diferentes resultados usando la misma consulta con DB::raw y Eloquent

where vincula el tercer parámetro y lo trata generalmente como una cadena, a menos que le indique que no lo haga mediante una declaración sin formato. DB::raw o whereRaw funcionará para usted:

return User::join('squad_user', 'users.id', '=', 'squad_user.user_id')
       ->join('seasons', 'squad_user.squad_id', '=', 'seasons.squad_id')
       ->where('squad_user.join_time', '<=', DB::raw('seasons.end_time'))
       ->where(function ($query)
       {
           $query->where('squad_user.leave_time', '>=', DB::raw('seasons.start_time'))
                 ->orWhereNull('squad_user.leave_time');
       })
       ->where('seasons.id', 3)
       ->get(['users.*']);