Cómo recuperar mensajes agrupados ordenados por fecha SQL

Parece que quieres lo distinto lista de personas con las que Dave está hablando:

select (case when receiver = 'Dave' then Sender else Receiver end)
from messages m
where 'Dave' in (Receiver, Sender)
group by (case when receiver = 'Dave' then Sender else Receiver end)
order max(date) desc;