Llegué a una solución funcional con el uso de DISTINCT ON :
@messages = Message.select("DISTINCT ON (messages.conversation_id) * ")
.where("messages.sender_id = (?) OR messages.recipient_id = (?)", current_user.id, current_user.id)
.group("messages.conversation_id, messages.updated_at, messages.id, messages.sender_id, messages.recipient_id, messages.sender_deleted, messages.recipient_deleted, messages.body, messages.read_at, messages.ancestry, messages.ancestry_depth, messages.created_at")
Sin embargo, esto no funcionará en SQLite. Se recomienda descargar Postgres y usarlo directamente en lugar de tener que usar código SQLite en desarrollo y código Postgres en producción (Heroku).
