Puedes hacer esto por $unwind
ing las updates
array, ordenando los documentos resultantes por date
y luego $group
volver a unirlos en _id
utilizando el orden ordenado.
db.servers.aggregate(
{$unwind: '$service.apps.updates'},
{$sort: {'service.apps.updates.date': 1}},
{$group: {_id: '$_id', 'updates': {$push: '$service.apps.updates'}}},
{$project: {'service.apps.updates': '$updates'}})