¿Cómo insertar un elemento en la lista interna de MongoDB?

Una forma de hacerlo sería con $push :

db.col.update(
    { name: 'doc', 'list.id': 2 }, 
    {$push: {'list.$.items': {id: 5, name: 'item5'}}}
)

http://docs.mongodb.org/manual/reference/operator/push/

También puede reemplazar $push con otros operadores como (posiblemente) $addToSet para obtener los resultados exactos que está buscando.