¿Por qué mi consulta MongoDB $or no funciona?

Simplemente porque $or debería ser un operador de nivel superior en su consulta, así:

db.collection.find({
        "$or": [
            {
                "metadata.text": { "$regex": ".*hello.*" }
            },
            {
                "metadata.text": { "$regex": ".*world.*" }
            }
        ]
})