Mongodb:conversión no admitida de matriz a objectId en $convert sin valor onError

Necesitas $map desde request_by es una matriz, entonces puede pasar esa matriz directamente a $lookup (une campos individuales o matrices).

{
    $addFields: {
        convertedId: {
            $map: {
                input: "$request_by",
                as: "r",
                in: { $toObjectId: "$$r.userId" }
            }
        }
    }
}