Su problema no está relacionado con JSON, el problema según stacktrace es que el BeanWrapperFieldSetMapper no sabe cómo convertir 05-12-1988 12:34:45 a un java.util.Date . Debe configurarlo con un editor de fechas personalizado como este:
CustomDateEditor customDateEditor = new CustomDateEditor(/* your DateFormat here */);
HashMap<Class, PropertyEditor> customEditors = new HashMap<>();
customEditors.put(Date.class, customDateEditor);
fieldSetMapper.setCustomEditors(customEditors);
CustomDateEditor es de Spring Framework:org.springframework.beans.propertyeditors.CustomDateEditor .
Espero que esto ayude.