Compruebe si la fecha se encuentra entre la fecha de inicio y la fecha de finalización de la fila anterior

Puedes hacer esto usando lag() en SQL Server 2012+. En SQL Server 2008, recomendaría join :

select s.*,
       (case when s.start between s2.start and s2.end then 1 else 0 end) as flg
from sample s left outer join
     sample sprev
     on s.id = sprev.id + 1;