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Usando IF..ELSE en UPDATE (SQL server 2005 y/o ACCESS 2007)

esto debería funcionar

update table_name
  set column_b = case
                  when column_a = 1 then 'Y'
                  else null
                 end,
  set column_c = case
                  when column_a = 2 then 'Y'
                  else null
                 end,
  set column_d = case
                  when column_a = 3 then 'Y'
                  else null
                 end
where
 conditions

la pregunta es por qué querría hacer eso... es posible que desee repensar el modelo de datos. puede reemplazar null con lo que quieras.