Insertar en 2 tablas con PDO MySQL

Eso no es SQL válido; tienes que hacerlos por separado. Tal vez:

$sql = "
    INSERT INTO `directory`(`First_Name`,`Surname`,`Nicknames`) VALUES (:firstname, :surname, :nicknames);
    INSERT INTO `nicknames`(`First_Name`,`Surname`,`Nicknames`) VALUES (:firstname, :surname, :nicknames);
";