No:si el formato de fecha/hora coincide con el formato compatible, MySQL realiza una conversión implícita para convertir el valor a DATETIME, según la columna con la que se compara. Lo mismo sucede con:
WHERE int_column = '1'
... donde el valor de cadena de "1" se convierte en un entero porque int_column El tipo de datos de es INT, no CHAR/VARCHAR/TEXT.
Si desea convertir explícitamente la cadena a DATETIME, STR_TO_DATE función sería la mejor opción:
WHERE expires_at <= STR_TO_DATE('2010-10-15 10:00:00', '%Y-%m-%d %H:%i:%s')
