ACTUALIZACIÓN de MySQL usando la condición IF

Dado que la única diferencia es si está configurando ur.end_Date en la fecha actual o en la fecha existente, ¿no podría simplemente usar lo siguiente:

UPDATE user p  
JOIN user_roles ur 
ON p.id = ur.user_id  
SET 
ur.end_date = IF (ur.end_date IS NULL, NOW(), ur.end_date),
p.end_date = NOW(), 
p.reason = "Retired" 
WHERE p.id = 5