Intenta usar entityManager.createNativeQuery() . No puede usar createQuery() porque la tabla debe estar presente como una entidad en su código Java. Además, debe usar el formato SQL exacto.
String query = "DELETE FROM USER_PHONE WHERE user_id=?1";
try{
Query q = entityManager.createNativeQuery(query);
q.setParameter(1,id);
q.executeUpdate();
System.out.println(System.currentTimeMillis() + " DELETE User_Phone: userId " + id + " ==> deleted");
} catch(Exception e){
e.printStackTrace();
return false;
}`
Primero elimine la fila de USER_PHONE (usando createNativeQuery() ), y luego desde User (usando createQuery() )