Su cláusula where está convirtiendo la unión externa nuevamente en una interna.
Las filas que no coinciden conservadas por la outer join todos tendrán NULL valores para documentation.status entonces su documentation.status != 3 la condición los filtrará de nuevo (El resultado de la expresión NULL !=3 es unknown no true ).
Para evitar este problema, use
select documentation_reference.ref_docnumber,
documentation.filename
from documentation_reference
left outer join documentation
on ref_docnumber = documentation.docnumber
and documentation.status != 3
where documentation_reference.docnumber = 'TP-036'
Tenga en cuenta que documentation.status != 3 el predicado se mueve a JOIN condición.