Laravel / Eloquent:anidado WhereHas

Como tus $skills variable parece ser una matriz, podría usar el Eloquent whereIn función.

$workers = Worker::whereHas('skills', function (Builder $query) use ($skills) {
    $query->whereIn('name', $skills);
})->get();

Actualizar

Lo siguiente debería proporcionarle una colección de Workers que tienen todas las Skills .

$workers = Worker::whereHas('skills');

foreach ($skills as $skill) {
    $workers->whereHas('skills', function (Builder $query) use ($skill) {
        $query->where('name', $skill);
    })->get();
}

$workers->get();