Seleccionando las filas de MySQL más recientes por MAX (tiempo) DONDE tiempo <=x

puedes hacerlo con la subconsulta:

select t.userID, max(t.time)
from
   (
     select userID, time
     from tableName
     where time <= nnn
   ) t
group by t.userID

o simplemente:

     select userID, max(time)
     from tableName
     where time <= nnn
     group by userID