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pip install falla con /usr/bin/clang:No existe tal archivo o directorio

Esto probablemente sucede porque no reinstaló las herramientas de la línea de comandos después de la actualización.

Por lo general, XCode debe actualizarse a la última versión (4.4) (creo que cuando actualicé a 10.8 también actualicé muchas otras aplicaciones, incluido XCode). Después de la actualización, debe volver a instalar las herramientas de línea de comandos. Esto ahora se puede hacer a través de una configuración en XCode:

Vaya a "Preferencias -> Descargas" e instale "Herramientas de línea de comandos".

Ahora no debería tener más problemas al instalar paquetes que necesitan ser compilados.