Sé que este hilo es un poco más antiguo, pero me pregunto si te has decidido por una estructura y si funciona bien.
Mi idea era, en lugar de arriesgarme a crear documentos demasiado grandes, estructurarlos de manera similar a su segundo enfoque pero incluir la fecha en la colección principal. De esta forma cada documento sería la actividad del usuario en un día. Estaría indexado por usuario y fecha, sería fácil de actualizar y consultar y mantener las cosas organizadas.
Algo como:
{ uid:100, date:xxxxxxx, event:[{time:xxxxxxx, url:abc.php},
{time:xxxx, url:def.php},
{.........................}]}