Mangosta parece fallar en silencio

Está mezclando lógica con devoluciones de llamadas y promesas. Por lo tanto, no necesita la devolución de llamada, solo actúe según la promesa devuelta:

myOffer._offered = undefined
myOffer.save()
  .then(function() {
    console.log("I get here and quit?");
  })
  .then(null,function(err) {
      console.log(err);
  });

Noté que hiciste otro intento usando las promesas de Bluebird, pero no es necesario, ya que si implementas como se muestra aquí, cualquier error se enrutará de manera adecuada.

Hay notas de que mongooose 5.x está programado para tener un enfoque más estandarizado para las promesas y/o usar directamente las promesas de Bluebird cuando se configura